圖片來源：Wikipedia

＜芝加哥馬拉松＞名列世界五大馬拉松之一。首屆比賽於1977年舉行，當時吸引約4,200人參賽。籌備過程中，獲得當時芝加哥市長Richard J. Daley和繼任者Michael Anthony Bilandic的大力支持。雖然Daley在1976年便逝世，來不及親眼見證這個屬於芝加哥的比賽，但主辦單位仍貼心地將首次賽事命名為＜市長戴利馬拉松＞(Mayor Daley Marathon) 來紀念他的貢獻。

＜芝加哥馬拉松＞的賽道是環狀路線，起點與終點皆在格蘭特公園 (Grant Park)，途中穿越北、中、南共29個街區，匯集都市與不同種族的居住區。平直、寬廣的路面是＜芝加哥馬拉松＞的優勢之一，加上良好的賽事管理與貼心服務，使它迅速發展成大型的世界級賽事，一度被視為美國最成功的馬拉松賽。雖然1987年因為贊助商Heileman Brewing Company退出，中斷幾年比賽，但幸好1994年LaSalle Bank接手，才又重新出發。

由左至右分別是Steve Jones、Khalid Khannouchi
(圖片來源：runnerslife、over 40 fitness tips、grist)

除了＜柏林馬拉松＞外，＜芝加哥馬拉松＞也是世界上數一數二的快速馬拉松，歷屆選手在此皆有不俗的表現。男子組的部份，1984年英國選手Steve Jones，以2:08:05的時間打破世界紀錄；1997年美籍摩洛哥裔選手Khalid Khannouchi，成績2:07:10，是當時世界初馬的最快成績。女子組則連續兩年超越世界紀錄，2001年肯亞選手Catherine Ndereba，以2:18:47的成績率先突破；2002年英國選手Paula Radcliffe再次刷新紀錄，成績2:17:18。

2007年那屆，天氣異常炎熱，溫度從攝氏27度一路攀升至31度，溼度高達86%。當日有一名選手死亡，超過250人中暑，10,000人選擇退賽，主辦單位不得已只好提前中止比賽，勸導參賽者返家，堪稱是最狼狽的一年。

目前＜芝加哥馬拉松＞各組的紀錄分別為：
—男子組 衣索匹亞  Tsegaye Kebede，紀錄2:04:38，2012。
—女子組 英國 　　 Paula Radcliffe，   紀錄2:17:18，2002。

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